Թուփաքին ասպարէզը սկսաւ 1990-ի սկիզբը, երբ Digital Underground խումբին Same Song երգէն տուն մը գրեց: Ան կը շարունակէ մասնակցիլ ու երեւիլ այդ խումբին հաջորդ ալպոմներուն մէջ:մէջ։ 12 նոյեմբեր 1991-ին, 2Pacalypse Now անունով առաջին անցնական ալպոմը մէջտեղ կը բերէ, որ ոսկէ սալիկ կը համարուի 19 ապրիլ 1995-ին Recording Industry Association of America (RIAA)-ի կողմէն: Իր տարած աշխատանքը մարդքային հարցերը մէջտեղ բերելու համարն ու քաղաքական թիրքին շնորհիւ, ալպոմը բաւական յաջողութիւն գտաւ: Սակայն, չոր ու հասարակ բարերուն պատճարով, քննադատեր կը ստանայ Ամերիկա-ի բոխ նախագահ Տան Քեյլինն ու ծնողական խումբերու կողմէն: Երկրորդ ալպոմը՝ Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z, հրատարակուեցաւ 16 փետրուար 1993-ին եւ լսնոսկի սալիկ համարուեցաւ RIAA-ի կողմէն: Շաքուրի հանրածանօթութիւնը բաւական կ'աճի Էրնեսդ Ռ. Տիքերսոնի Juice ֆիլմին մէջէն դեր մը ունէնալէն վերջ 1992-ին: Այս դերը նաեւ իրեն ոնրիշ դերերու դռները կը բանայ:
=== Դատական խնդիրներ (1991-1994) ===
Տող 24.
=== Բանտարկութիւն (1995) ===
14 սեպտեմբեր 1995-ին, Թուփաքը պատիժը սկսաւ Տանմորա-ի բանտին մէջ:մէջ։ Մարտին իր առաջին բազմալսնոսկի ալպոմը լոյս տեսաւ՝ Me Against the World, որ հինք շաբաթ Billboard 200-ին առաջին մնաց, Թուփաքին ընելով առաջին տեղ քրաւող միակ բանտարկեալ արուեստաքէտը: Բանտարկութենէ 11 ամիս վերջ, Death Row-ի տնորէնը՝ Սիւճ Նայթ, իր օքնութեամբ ու ազդեցութեամբ 1,4 միլիոն ԱՄՆ տոլար երաշխիքը վճարելով Թուփաքին դուրս հանեց, իրմէ սպասելով թէ երկու ալպոմ արցանագրէ իր լապելին հետ: Բանտէն ելլելէն անմիչապէս ետք, Թուփաքը նոր խումբ մը ստեղծեց՝ Outlaw Immortalz, ու Death Row-ի համար առաջին ալպոմը հանեց: 13 փետրուար 1996-ին, All Eyez on Me զոյք ալպոմով (չորորթ մեներգ ալպոմը), հինգ անգամ լսնոսկի ալպոմ պաշտոնակարքուեցաւ:
