Յակոբ Չոլաքեան նախնական կրթութիւնն ստացած է ծննդավայրինծննդավայրին՝ Քեսապի մէջ, իսկ միջնակարգ ուսումը՝ [[Այնճար]]ի մէջ, [[Լիբանան (արեւմտահայերէն)|ԼիբանանԼիբանանի Հանրապետութեան]]։Աւարտած[[Այնճար]] քաղաքի մէջ։ Բարձրագոյն ուսումն ստացած է [[Երեւանի Պետական Համալսարան (արեւմտահայերէն)|Երեւանի պետական համալսարանիհամալսարան]]<nowiki/>ի [[Բանասիրութիւն|Հայ բանասիրութեան]] բաժանմունքըբաժանմունքէն ներս, ուրկէ շրջանաւարտ եղած է ([[1973]])։-ին։ Պատմական գիտութիւններու թեկնածու ([[2002]])։ թուականին արժանացած է Պատմական գիտութեանց թեկնածուի կոչման, իսկ 2016-ին՝ դոկտոր։ 1973-էն մինչեւ 2014 թուականը Չոլաքեան ապրած եւ կրթական գործունէութիւն ծաւալած է Սուրիոյ եւ լիբանանի մէջ: Այսպէս՝ 1973-էն ի թուականէնվեր դասաւանդած է Այնճարի եւ [[Պէյրութ]]ի վարժարաներէն ներս, [[1976]]-էն [[2012]]՝ [[Հալէպ]]ի Ազգային Քարէն Եփփէ Ճեմարանէն ներս, [[1982]]-1988՝ դասախօսած է տեղի Մխիթարեան հայագիտական բարձրագոյն դասընթացքներուն, [[1996]] – -[[2012]]՝ դասախօսած՝ Հալէպի Համազգայինի Հայագիտական հիմնարկէն ներս։
[[2014]] թուականին՝ սուրական հակամարտութեան պատճառաւ քեսապահայութիւնը տեղահանուելէ ետք, Չոլաքեան ընտանեօք տեղափոխուած է [[Երեւան]]՝ մշտական բնակութիւն հաստատելու նպատակաւ, ուր սկսած է գործունէութիւն ծաւալել [[Հայաստան (արեւմտահայերէն)|Հայաստանի Հանրապետութեան]] Գիտութեանց ազգային ակադեմիոյ մէջ՝ որպէս արեւմտահայերէնի մասնագէտ-հետազօտող, ինչպէս նաեւ երեւանի պետական համալսարանի մէջ՝ որպէս արեւմտահայերէնի դասախօս։
[[2014]] թուականին՝ քեսապահայութեան տեղահանումէն ետք, ընտանեօք տեղափոխուած է [[Երեւան]]։